beat365正版唯一官网徐海超教授课题组在有机电合成研究方面取得重要进展,相关成果“Synthesis of N-Heterocycles via Dehydrogenative Annulation of N-Allyl Amides with 1,3-Dicarbonyl Compounds”发表于《德国应用化学》 (Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/ange.201807683)。
氮杂环是许多药物和功能材料的核心结构,其合成一直是有机合成化学研究的热点之一。脱氢环化反应(dehydrogenative annulation)使用简单的原料,且一步构建两个化学键,是构筑环状化合物的一种理想方法。然而传统的脱氢成键方法一般需使用当量甚至是过量氧化试剂,且脱氢环化反应鲜被应用于饱和氮杂环化合物的合成。近年来,徐海超教授课题组致力于发展绿色氧化化学,发展了系列电化学脱氢成键反应,包括1,3-二羰基化合物的分子内脱氢偶联反应(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4734; Chem. Commun. 2018, 54, 4601)。在此基础上,本研究实现了更具挑战性的1,3-二羰基化合物与N-烯丙基酰胺的分子间脱氢环化反应。该方法的关键是采用有机氧化还原催化剂实现1,3-二羰基化合物的氧化活化得到碳自由基,进而与N-烯丙基酰胺发生(4+1)或(4+2)环化反应。该电合成方法原料稳定、易得,且副产物为H2,为吡咯烷和四氢吡啶衍生物的合成提供了简便、高效、绿色的合成新方法。
该工作实验部分主要由2018级博士生吴正舰(beat365正版唯一官网2015级硕士)完成,硕士生李世瑞参与了部分合成工作。该研究得到了国家重点研发计划纳米科技重点专项(项目编号:2016YFA0204100)、国家自然科学基金(项目编号:21672178)、中央高校基本科研业务费的资助。
论文链接:https://doi.org/10.1002/ange.201807683